| Nombre del producto | 7-Deshidrocolesterol (7-DHC) |
| Sinónimos | Provitamina D₃, colesta-5,7-dien-3 -ol, 5,7-colestadien-3 -ol |
| Nombre IUPAC | (3 )-colesta-5,7-dien-3-ol |
| Apariencia | Polvo o cristales de color blanco a amarillo claro |
| Número CAS | 434-16-2 |
| Fórmula molecular | C₂₇H₄₄O |
| Peso molecular | 384,64 g/mol |
| Ensayo | Mayor o igual al 95,0% (HPLC) |
| Muestra | Gratis proporcionado |
| Certificado | KOSHER/HACCP/ISO22000 |
| Solubilidad | Soluble en etanol, cloroformo, acetato de etilo; escasamente soluble en DMSO; insoluble en agua |
| Almacenamiento | −20 grados, bajo atmósfera inerte, protegido de la luz. |
Descripción de productos
¿Qué es el 7-deshidrocolesterol (7-DHC)?
El 7-deshidrocolesterol (7-DHC) es un compuesto de esterol natural con la fórmula química C₂₇H₄₄O y un peso molecular de 384,64 g/mol. Estructuralmente, es un derivado del colesterol, que se distingue por la presencia de un doble enlace adicional en el anillo B del núcleo esteroide. Específicamente, el 7-DHC contiene dobles enlaces conjugados en las posiciones C5-C6 y C7-C8 (un sistema dieno conjugado Δ⁵,⁷), mientras que el colesterol tiene solo un doble enlace simple en la posición C5.
Sus dos identidades biológicas más críticas son:
El precursor biológico directo de la vitamina D₃ (colecalciferol); y Un intermediario clave en la vía biosintética del colesterol.
Biosíntesis y origen metabólico en el cuerpo humano del 7-deshidrocolesterol (7-DHC)
1 Síntesis Endógena
El cuerpo humano sintetiza 7-DHC de forma endógena y no depende exclusivamente de la ingesta dietética. Los principales sitios de síntesis son:
Queratinocitos en la capa basal epidérmica de la piel; y hepatocitos en el hígado.
La vía biosintética comienza con acetil-CoA y continúa a través de la vía del mevalonato → escualeno → lanosterol → una serie de transformaciones enzimáticas que finalmente producen 7-DHC.
2 Papel como intermediario biosintético del colesterol
El 7-DHC es el penúltimo intermediario en la vía de Bloch de síntesis del colesterol. Se convierte en colesterol mediante la enzima 7-deshidrocolesterol reductasa (DHCR7), que cataliza la reducción estereoespecífica del doble enlace Δ⁷. Esta vía opera en prácticamente todos los tejidos del cuerpo.
3 Conversión a vitamina D₃: la función biológica más importante
Esta es la función más-conocida y fisiológicamente significativa de la 7-DHC. Cuando el 7-DHC de la piel se expone a la radiación UVB (longitud de onda de 290 a 320 nm), el sistema de dieno conjugado sufre una reacción fotoquímica de apertura del anillo electrocíclico-, que escinde el anillo B para formar previtamina D₃. Durante varias horas o días a temperatura corporal, la previtamina D₃ sufre una isomerización térmica (un desplazamiento de hidrógeno [1,7]-sigmatrópico) para producir vitamina D₃ (colecalciferol).
Aplicaciones del 7-deshidrocolesterol (7-DHC)
1. Precursor de síntesis industrial de la vitamina D₃: cada año se producen en todo el mundo alrededor de 100 toneladas de vitamina D₃ cristalina, y casi todas utilizan 7-DHC como intermediario clave. La producción industrial generalmente comienza a partir del colesterol en lanolina, sintetiza 7-DHC mediante reacciones químicas de varios pasos y luego lo convierte en vitamina D₃ mediante irradiación ultravioleta.
2. La "fábrica de vitamina D" del cuerpo humano: en la piel humana, el 7-DHC es la materia prima directa para la síntesis de vitamina D₃. Después de recibir radiación UVB al sol, el 7-DHC de la capa epidérmica de la piel se convierte en vitamina D₃ mediante una reacción fotoquímica. Esta es la principal forma que tiene el cuerpo humano de obtener vitamina D.
3. Productos para el cuidado de la piel y materias primas cosméticas: los estudios han demostrado que el 7-DHC puede inhibir la formación de queratina epidérmica y la proliferación de células de melanoma, por lo que se utiliza cada vez más en las industrias cosmética y del cuidado de la piel.
4. Biología sintética y nuevos materiales: en vista de la importancia del 7-DHC, el uso de microorganismos (como Saccharomyces cerevisiae) para una biosíntesis eficiente y de bajo costo es un punto candente de investigación. Mediante ingeniería genética, el rendimiento de la fermentación de 7-DHC ha logrado un gran avance, alcanzando 4,28 g/L en un fermentador de 10 litros, que es el nivel más alto registrado hasta ahora.
Beneficios del 7-deshidrocolesterol (7-DHC)
1. Valor para el cuidado de la piel y anti-envejecimiento
Evidencia clínica: Un ensayo clínico de fase III sobre xerodermia y prurito en mujeres mayores (n=18, 83,3% de 60-74 años) demostró que después de 4 semanas de aplicación tópica diaria de una crema del complejo de 7-DHC-vitamina D₃:
La hidratación de la piel mejora significativamente (el valor de p es estadísticamente significativo)
Pérdida transepidérmica de agua mejorada (TEWL): función de barrera cutánea mejorada
Niveles elevados de vitamina D en suero - absorción transdérmica en la circulación sistémica
Alto confort y satisfacción del paciente, bien tolerado.
2. Efecto protector contra la isquemia tisular-lesión por reperfusión (IRI)
El 7-DHC está incrustado en la membrana celular a través de una estructura de dieno conjugado, capturando directamente los radicales libres, inhibiendo la auto-oxidación de fosfolípidos y protegiendo la membrana plasmática y la membrana mitocondrial del daño oxidativo. La inhibición de la enzima DHCR7 (aumentando los niveles de 7-DHC) puede ralentizar eficazmente la progresión de la IRI renal y proporcionar nuevas estrategias de intervención para enfermedades relacionadas con la ferroptosis (lesión isquémica, enfermedades neurodegenerativas).
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Preguntas frecuentes
P: ¿Cuáles son las condiciones de almacenamiento recomendadas y la vida útil del 7-deshidrocolesterol (7-DHC)?
R: El 7-DHC debe almacenarse a -20 grados, protegido de la luz y preferiblemente bajo un gas inerte (nitrógeno o argón) para evitar la degradación oxidativa-10-11. El compuesto es muy susceptible a la autooxidación debido a su estructura dieno conjugada: su tasa de peroxidación es aproximadamente 200 veces más rápida que la del colesterol. Las soluciones madre deben usarse dentro de los 6 meses si se almacenan a -80 grados, o dentro de 1 mes a -20 grados.
P: ¿Qué disolventes pueden disolver el 7-DHC?
R: El 7-DHC es soluble en etanol (p. ej., 12,5 a 16,67 mg/ml) y cloroformo, pero es insoluble o sólo ligeramente soluble en DMSO (<1 mg/mL)-9-11-4. For in vivo formulations, protocols recommend sequential addition of solvents: 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween-80 + 45% saline, or 10% EtOH + 90% corn oil for animal studies
P: ¿Cuál es la relación entre 7-DHC y el síndrome de Smith-Lemli-Opitz (SLOS)?
R: SLOS es un trastorno genético causado por mutaciones del gen DHCR7, donde la enzima que convierte 7-DHC en colesterol es defectuosa-6. Esto conduce a la acumulación de 7-DHC en plasma y tejidos, mientras que la síntesis de colesterol se ve afectada.-4. 7-DHC es el biomarcador de diagnóstico para los niveles plasmáticos elevados de SLOS que confirman la afección. El 7-DHC de grado de investigación se utiliza en estudios de cultivo celular de fibroblastos de pacientes para estudiar el metabolismo del colesterol.
P: ¿Cómo debo manipular el vial al recibirlo?
R: Centrifugue brevemente (viales pequeños: ~500 rpm durante 3 minutos) antes de abrirlos para recuperar el material de las paredes/tapa. Deje que los viales-enfriados fríos alcancen la temperatura ambiente en un desecador para evitar la condensación de humedad.
P: ¿Qué grados de pureza están disponibles para el 7-DHC?
R: La calificación estándar es mayor o igual al 95 % (HPLC), con calificaciones de investigación premium de hasta mayor o igual al 98 %–99 %. CAS 434-16-2, peso molecular 384,64 g/mol.
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